1994年，从杭州第十四中学初中部毕业后，汤唯选择了杭州美术教学上较为出名的五四中学，准备将自己从父亲那里“沿袭”下来的绘画天份发扬光大。如今这所学校早已更名为杭州美术职业学校，坐落在杭州市较偏远的凤凰山脚下。“汤唯当时就是一个气质出众的女孩子，所以过了十几年我还记得她，要是别的学生早忘了。”教过汤唯李老师形容，汤唯的表现性跟其他学生不一样，比其他小孩要成熟一些。“那个时候她已经有影视上的追求，除了画画，也花了一部分精力在这方面，早听说她高考会考演艺界，她人很有才气，不是说绘画的基本功有多好，但是人有没有灵气，是看得出的。